Review: Biflavonoid compounds of Selaginella Pal. Beauv. and its benefit

ISSN: 1412-033X Januari 2008 DOI: 10.13057/biodiv/d090115 BIODIVERSITAS Volume 9, Nomor 1 Halaman: 64-81 REVIEW: Senyawa Biflavonoid pada Selaginella Pal. Beauv. dan Pemanfaatannya Review: Biflavonoid compounds of Selaginella Pal. Beauv. and its benefit 1 AHMAD DWI SETYAWAN1,2,♥, LATIFAH KOSIM DARUSMAN3 Jurusan Biologi, FMIPA, Universitas Sebelas Maret (UNS) Surakarta 57126. 2 Program Doktor, Sekolah Pascasarjana, Institut Pertanian Bogor (IPB) Bogor 16680. 3 Departemen Kimia, FMIPA, Institut Pertanian Bogor (IPB) Bogor 16680. Diterima: 2 Januari 2008. Disetujui: 31 Januari 2008. ABSTRACT In the present day, medicinal plants increasingly play important role in human health, while about 60-75% of world population depending on plants and their extracts for medication. Selaginella Pal. Beauv. (Selaginellaceae Reichb.) is a potent medicinal plant source. This plant contains biflavonoid compounds, a dimeric form of flavonoids. Flavonoids are secondary metabolite that is most used in medical purposes. They are often occurred in daily consumed vegetables and fruits. Chemical constituents of flavonoids are very diverse, because they are generated in many biosynthetic methods. There are many biflavonoid compounds of Selaginella, i.e. amentoflavone, 2',8''-biapigenin, ginkgetin, heveaflavone, hinokiflavone, isocryptomerine, kayaflavone, podocarpusflavone A, robustaflavone, sumaflavone, and taiwaniaflavone. For the plants, these biflavonoid are used to response environmental condition such as defense against pests, diseases, herbivory, and competitions; while for the people, these compounds are used as antioxidant, anti-inflammatory, anti cancer, antimicrobial (antivirus, antibacterial, anti fungal, antiprotozoan), neuroprotective, vasorelaxant, anti UV-irradiation, antispasmodic, anti allergic, antihaemorrhagic, antinociceptive, etc. The antioxidant purpose of biflavonoid is the most important activities of this secondary metabolite. It is related to the anti cancer and anti-inflammatory functions. The antioxidant of biflavonoid is more powerful than β-carotene, vitamin C and E. In the future, Selaginella research exhaustively needs to be conducted on morphological and molecular characteristics. It deeply needs to explore on biflavonoid and other natural products constituents, and it also needs to search on their bioactivities. © 2008 Jurusan Biologi FMIPA UNS Surakarta Key words: flavonoid, biflavonoid, Selaginella. PENDAHULUAN Tumbuhan obat sejak jaman dahulu hingga kini menjadi penyokong utama kesehatan umat manusia. Sekitar 6075% penduduk bumi menggantungkan kesehatannya pada tumbuhan (Farnsworth, 1994; Joy dkk., 1998; Harvey, 2000). Tumbuhan dan mikrobia merupakan sumber utama metabolit sekunder (Hayashi dkk., 1997; Armaka dkk., 1999; Lin dkk., 1999; Basso dkk. 2005), dan secara konsisten menjadi sumber utama obat-obatan terbaru (Harvey, 2000), baik berupa senyawa fenolat, alkaloid, terpenoid, maupun asam amino non protein (Smith, 1976). Di bumi terdapat 250.000-500.000 spesies tumbuhan (Borris, 1996), 1-10%-nya digunakan untuk bahan makanan (Moerman, 1996), 80.000 spesies untuk pengobatan, dan 5000 spesies untuk mengobati penyakit tertentu. Sebagian besar tumbuhan obat dikoleksi langsung dari alam, sehingga memerlukan budidaya agar kelestariannya terjamin (Joy dkk., 1998). Flavonoid merupakan metabolit sekunder yang paling beragam dan tersebar luas. Sekitar 5-10% metabolit sekunder tumbuhan adalah flavonoid, dengan struktur kimia dan peran biologi yang sangat beragam (Macheix dkk., ♥ Alamat korespondensi: Jl. Ir. Sutami 36A Surakarta 57126 Tel. & Fax.: +62-271-663375 e-mail: 1990). Senyawa ini dibentuk dari jalur shikimate dan fenilpropanoid (Harborne, 1989), dengan beberapa alternatif biosintesis (Robards dan Antolovich, 1997). Flavonoid merupakan turunan fenol yang memiliki struktur dasar fenilbenzopiron (tokoferol) (Middleton dkk., 2000), dicirikan oleh kerangka 15 karbon (C6-C3-C6) yang terdiri dari satu cincin teroksigenasi dan dua cincin aromatis (Gambar 1). Substitusi gugus kimia pada flavonoid umumnya berupa hidroksilasi, metoksilasi, metilasi dan glikosilasi (Harborne, 1980). Klasifikasi flavonoid sangat beragam, di antaranya ada yang mengklasifikasikan flavonoid menjadi flavon, flavonon, isoflavon, flavanol, flavanon, antosianin, dan kalkon (Porter, 1994; Ferreira dan Bekker, 1996, 1999; Ferreira dkk., 1999). Lebih dari 6467 senyawa flavonoid telah diidentifikasi dan jumlahnya terus meningkat (Harborne dan Baxter, 1999). Kebanyakan flavonoid berbentuk monomer, tetapi terdapat pula bentuk dimer (biflavonoid), trimer, tetramer, dan polimer (Perruchon, 2004). Flavonoid merupakan pigmen tumbuhan dengan warna kuning, kuning jeruk, dan merah (Timberlake dan Henry, 1986; Brouillard dan Cheminant, 1988); dapat ditemukan pada buah, sayuran, kacang, biji, batang, bunga, herba, rempah-rempah, serta produk pangan dan obat dari tumbuhan seperti minyak zaitun, teh, cokelat, anggur merah, dan obat herbal (Middleton dkk., 2000; Herrmann, 1976). Senyawa ini berperan penting dalam menentukan warna, rasa, bau, serta kualitas nutrisi makanan (Macheix dkk., 1990). Tumbuhan umumnya hanya menghasilkan SETYAWAN dan DARUSMAN – Biflavonoid pada Selaginella senyawa flavonoid tertentu. Keberadaan flavonoid pada tingkat spesies, genus atau familia menunjukkan proses evolusi yang terjadi sepanjang sejarah hidupnya. Bagi tumbuhan, senyawa flavonoid berperan dalam pertahanan diri terhadap hama, penyakit (Dixon, 2002), herbivori, kompetisi, interaksi dengan mikrobia (Madhuri dan Reddy, 1999), dormansi biji (Debeaujon dkk., 2000; Pourcel dkk., 2005), pelindung terhadap radiasi sinar UV (Winkel-Shirley dkk., 2002), molekul sinyal pada berbagai jalur transduksi, serta molekul sinyal pada polinasi dan fertilitas jantan (Madhuri dan Reddy, 1999). Bagi manusia, flavonoid berguna sebagai antioksidan (Letan 1966; Nakatani, 1990), antimikrobia (Nishino dkk, 1987; Harborne dan Williams, 2000), antibakteri (Middleton dan Kandswami, 1993), antivirus (Harborne dan Williams, 2000), anti-inflamasi, anti allergi (Middleton dan Kandswami, 1992, 1993), anti mutagenik (Edenharder dkk., 1993), anti klastogenik (Heo dkk., 1992) anti kanker (Verma dkk., 1988; Dreschner dkk., 1991; Middleton dan Kandswami, 1993), anti-platelet (Harborne dan Williams, 2000), dan lainlain. Di sisi lain dilaporkan pula bahwa flavonoid dapat menyebabkan kerusakan DNA (Shimoi dkk., 1996; Leung dkk., 2005), mutasi (Rueff dkk., 1992) dan apoptosis (Salti dkk., 2000; Leung dkk., 2005). Kajian terhadap flavonoid tidak hanya karena peran biologinya, tetapi lebih karena potensinya sebagai obat (Ross dan Kasum, 2002). Salah satu struktur flavonoid yang bernilai tinggi sebagai bahan obat adalah biflavonoid. Di Asia Timur biflavonoid banyak dihasilkan dari daun Ginkgo biloba L. dengan kandungan utama ginkgetin (Krauze-Baranowska dan Wiart, 2002; Dubber, 2005). Di Afrika sub Sahara biflavonoid banyak dihasilkan dari biji Garcinia cola H (...truncated)