Struktur-Aktivitätsbeziehungen (QSAR)

Originalarbeiten [5] D.C.G. MuiR; A. L. YARECItEWSKI,A. L.; A. KNOLL;G.R.B. WEBSTER: Bioconcentration and disposition of 1,3,6,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin and octachlorodibenzo-p-dioxin by rainbow trout and fathead minnows. Environ. Toxicol. Chem. 5, 2 6 1 - 2 7 2 (1986) [6] F.A.P.C. GOBAS; S. M. SCHRAP: Bioaccumulation of some polychlorinated diebenzo-p-dioxins and octachlorodibenzofuran in the guppy (Poeciia reticulata). Chemosphere 20, 4 9 5 - 5 1 2 (1990) [7] D.C.G. MUIR: Pers6nliche Mitteilung an H. GEYER (1990) [8] H. MIYATA;K. TAKAYAMA;M. MIMARA;T. KASHIMOTO:Investigation on contamination sources of PCDDs and PCDFs in blue mussel. Chemosphere 19, 517-520 (1989) [9] M. R. SERVOS;D.C.(,. MUIR: Effect of dissolved organic matter from Canadian shield lakes on the bioavailability of 1,3,6,8,tetrachlorodibenzo-p-dioxin on the amphipod Crangonyx laurentianus. Environ. Toxicol. Chem. 8, 141 - 150 (1989) [10] A. OPPERHUIZEN; D.T.H.M. SLIM: Bioaccumulation and biotransformation of polychlorinated dibenzo-p-dioxins an dibenzofurans in fish. Environ. Toxicol. Chem. 9, 1 7 5 - 186 (1990) Ill] H. GEYER; I. SCHEUNERT;D.C.G. MUIR; A. KETTRUP: Comparison of the octachlorodibenzo-p-dioxin (OCDD) bioaccumulation potential i aquatic biota estimated by different methods. In: Organohalogen Compounds, Vol. 1: Dioxin '90 - EPRISeminar Toxicology, Environment, Food, Exposure-Risk. Eds.: O. HUTZINGER & H. FIEDLER. Bayreuth, Verlag Ecoinforma, S. 3 4 1 - 3 4 6 (1990) [12] H. J. GEYER; D.C.G. MUIR; I. SCHEUNERT; A. KETTRUP: Bioconcentration of octachlorodibenzo-p-dioxin (OCDD) in mussels and fish. 11 th International Symposium on Chlorinated Dioxin and Related Compounds. Research Triangle Park, North Carolina, USA, Sept. 1991 Korrelation BCF und Octanol-Wasser-Koeffizient [13] H.J.GEYER: Unpublizierte Ergebnisse [14] H. J. GEYER; P. SHEEHAN;D. KOTZlAS;D. FREITA(;;F. KORTE: Prediction of ecotoxicological behaviour of chemicals: Relationship between physio-chemical properties and bioaccumulation of organic chemicals in the mussel Mytilus edulis. Chemosphere 11, 1131 - 1134 (1982) [15] D. G. VEITH, B. F. DE FOE; B. V. BERGSTEDT:Measuring and estimating the bioconcentration factor of chemicals in fish. J. Fish. Res. Board Can. 36, 1040- 1048 (1979) [16] B. LUKAS; M. OEHME: Characteristic contamination levels for polychlorinated hydrocarbons, dibenzofurans and dibenzo-pdioxins in brean (Abramis brama) from the river Elbe. Chemosphere 2 (1 - 2 ) 7 9 - 8 9 (1990) [17] H. MIYATA; K. TAKAYAMA;J. OGAKI; M. MIMIJRA; T. KASHIMOTO: Study on polychlorinated dibenzo-p-dioxins and dibenzofurans in rivers and estuaries in Osaka Bay in Japan. Toxicol. Environ. Chem. 7, 9 1 - 101 (1988) [18] M. OEHME; S. MAN; E. BREVIK;J. KNUTZEN:Determination of polychlorinated dibenzofuran (PCDF) and dibenzo-p-dioxin (PCDD) levels and isom pattern in fish, crustacea, mussels and sediment samples from a fjord region polluted by Mg-production. FRESENIUS' Z. Anal. Chem. 3 3 5 , 9 8 7 - 9 9 7 (1989) [19] H. FIEDLER;O. HUTZINGER;A. KAUNE:Polychlorierte Dibenzop-dioxine und Dibenzofurane (PCDD/PCDF). Organohalogen Compounds, Vol. 5, ECOINFORMA Press, Bayreuth 1991 [20] M. NENDZA: (Fraunhofer-lnstitut Schmallenberg), pers6nliche Mitteilung Eingegangen: 18. Oktober 1991/27. M~irz 1992 (Oberarbeitung) Akzeptiert: 19. Dezember 1991 Struktur-Aktivit itsbeziehungen (QSAR) zwischen der Biokonzentration yon Pflanzenschutzmitteln und dem Octanol-Wasser-Koeffizienten J. P f l u g m a c h e r Biologische Bundesanstalt fiir Land- und Forstwirtschaft, Institut f~r Chemikalienpr/~fung, K6nigin-Luise-Stra~e 19, D-W-1000 Belin 33 Zusammenfassung. Es wurde untersucht, ob eine Korrelation zwischen den Biokonzentrationswerten yon 20 Pflanzenschutzmittelwirkstoffen und 3 PCB-Congeneren in zwei Testb6den an Regenwiirmern (l.umbricus terrestris) mit den entsprechenden Logarithmen der OctanoI-Wasser-Koeffizienten besteht. Dabei zeigt sich, daft die Korrelation, ausgedrtickt durch die Gleichung log BCF = a 9 log Kow + b, besonders ffir den kohlenstoffreicheren Boden nur schwach ausgepr~igt ist. Bezieht man abet die Konzentration der Wirkstoffe nicht auf den Boden, sondern auf die Wasserphase, so ergibt sich ffir beide Bodenarten eine sehr gute Korrelation zwischen der Bioakkumulation und dem log Kow. Diese Korrelation stellt ein wertvolles Hilfsmittel zur Absch~tzung des Akkumulationspotentials yon Chemikalien im terrestrischen Bereich dar. UWSF- Z. Umweltchem. Okoto• 4 (2) 77 - 81 (1992) 9 ecomed-VerlagLandsberg 9Ziirich 77 Korrelation BCF und Octanol-Wasser-Koeffizient 1 Problemstellung und Einleitung Zur Absch~itzung der Wirkung, des Verbleibs und der Bewertung des Gef/ihrdungspotentials von Chemikalien ffir den terrestrischen Bereich ist es notwendig, Kenntnisse fiber die Belastung und eventuelle Anreicherung in Bodenorganismen zu erhalten. Neben den physikalisch-chemischen Eigenschaften der Chemikalie ist die Anreicherung von Chemikalien in Bodenorganismen abh~ingig v o n d e r Abbaubarkeit und dem Metabolismus der Chemikalie sowie den Eigenschaften des Bodens. Anreicherung ist der allgemeine Ausdruck f/Jr diejenigen Prozesse, die mit dem Ansteigen der Konzentration von Chemikalien in einem Kompartiment zusammenh/ingen, relativ zur umgebenden Phase. Zur quantitativen Beschreibung dieses Prozesses wird h/iufig der Biokonzentrationsfaktor (BCF) benutzt. Die Tendenz organischer Verbindungen, sich in einem Organismus anzureichern, ist korreliert mit dem lipophilen Charakter, der durch den Octanol-Wasser-Koeffizienten ausgedrfickt wird. Ziel der Arbeit war es, zu prfifen, ob eine Korrelation zwischen der Bioakkumulation im Regenwurm yon aus dem Boden aufgenommenen Stoffen und dem lipophilen Charakter der Chemikalien besteht. In einer Reihe von Arbeiten wurden bisher die Bioakkumulationswerte yon Bodenorganismen - haupts~ichlich unter Freilandbedingungen - bei Schnecken, K/ifern und verschiedenen Regenwurmarten untersucht [1]. Desgleichen wurden systematische Untersuchungen unter kontrollierten Laborbedingungen zum Akkumulationsverhahen von Regenwfirmern ffir Pflanzenschutzmittel der wichtigsten Wirkstoffklassen und drei Polychlorbiphenyle durchgeffihrt [2]. Die in [2] ermittehen Akkumulationswerte bilden die Grundlage dieser Arbeit. Van GESTEL und MA [3] untersuchten die Toxizit~it und Akkumulation yon Chlorphenolen in Regenwfirmern in B6den mit verschiedenen organischen C-Gehalten. Dabei zeigte sich, d a f die Toxizit/it in B6den mit niedrigerem organischen C-Gehalt deutlich h6her war. Die Unterschiede in der Toxizit~it verschwanden, als die Bestimmung der LC 50 mit Hilfe yon Adsorptionsdaten auf die Bodenl6sung bezogen wurde. Dies zeigt, daft die Verffigbarkeit fiber w/iflrige L6sungen die bestimmende Gr6fle ffir die Aufnahme und toxische Wirkung bei Bodenorganismen darstellt. Ferner beobachteten van GESTELund MA eine lineare Beziehung zwischen dem log des BCF Regenwurm/ Wasser und dem log Kow. Der Vorteil, neben dem BCF-Wert ffir den Bod (...truncated)